Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Реальная база готовых
студенческих работ

Узнайте стоимость индивидуальной работы!

Вы нашли то, что искали?

Вы нашли то, что искали?

Да, спасибо!

0%

Нет, пока не нашел

0%

Узнайте стоимость индивидуальной работы

это быстро и бесплатно

Получите скидку

Оформите заказ сейчас и получите скидку 100 руб.!


Оксираны (эпоксиды)

Тип Реферат
Предмет Химия
Просмотров
1525
Размер файла
109 б
Поделиться

Ознакомительный фрагмент работы:

Оксираны (эпоксиды)

Оксиранами (старое название эпоксиды) называют трехчленные циклические соединения, содержащие один атом кислорода в цикле.

Окись этилена

Простейший оксиран обычно называют окисью этилена. Ее получают в промышленности путем пропускания смеси этилена с воздухом или с кислородом над серебряным катализатором

(16)

оксиран (окись этилена)

Был также разработан промышленный метод окисления одной из двойных связей бутадиена до эпоксидной группы:

(17)

3,4-эпокси-1-бутен

Методы получения оксиранов

Окисление алкенов надкислотами

Наиболее широко используемым методом получения оксиранов является действие на алкены надкислотами:

(18)

циклогексен м-хлорнадбензойная 1,2-эпоксицикло- м-хлорбензойная

кислота гексан кислота

Окисление алкенов органическими надкислотами сопровождается присоединением кислорода по двойной связи, в результате чего образуются

a-оксиды (Н.А. Прилежаев). Был предложен следующий механизм этой реакции:

(М 5)

Присоединение кислорода по двойной связи в реакции эпоксидирования представляет собой син-процесс. Например, циклогексен реагирует с м-хлорнадбензойной кислотой с образованием 1,2-эпоксициклогексана:

(19)

цис-2-бутен цис-2,3-диметилоксиран

(2R,3S)-2,3-диметилоксиран (мезо форма)

Эпоксид образуется той же конфигурации, что и исходный алкен:

(20)

(2R,3R)-2,3-диметилоксиран (23,3S)-2,3-иметилоксиран

Внутримолекулярное замещение галогенгидринов

Оксираны получают также действием щелочей на галогенгидрины (вариант реакции Вильямсона):

(21)

пропилен пропиленхлоргидрин окись пропилена

Таким путем из монохлоргидринов глицерина получают глицидный спирт, а из дихлоргидринов – эпихлоргидрин.

(22)

монохлоргидрины глицерина глицидный спирт

(23)

аллилхлорид дихлоргидрины глицерина эпихлоргидрин

Реакции оксиранов

Эпоксиды из-за легкости раскрытия очень напряженного эпоксидного цикла чрезвычайно реакционноспособны. В общем виде реакцию можно записать так:

где Nu = OH, OR, OAr, OOCR, Hal, NH2, NR2, SH, CN, N3идр.

Реакция может катализироваться кислотами. Это особенно необходимо, когда раскрытие цикла осуществляется слабым нуклеофилом, например водой или спиртом:

(24)

(М 6)

Таким образом, эпоксидирование с последующим гидролизом в присутствии кислоты является методом анти гидроксилирования алкенов. Напомним, что син гидроксилирование алкенов осуществляется окислением разбавленным раствором перманганата калия.

Катализирумый кислотой гидролиз 1,2-эпоксициклогексана приводит к образованию транс-1,2-циклогександиола в виде двух энантиомеров:

(25)

1,2-эпоксициклогексан транс-1,2-циклогександиол

Присоединение хлороводорода к окиси этилена приводит к образованию этиленхлоргидрина:

(25)

В присутствии кислот или оснований окись этилена димеризуется в

1,4-диоксан:

(26)

1,4-диоксан

Реагируя с сероводородом, окись этилена дает тиогликоль, который далее реагирует еще с одной молекулой окиси этилена давая тиодигликоль.

Если в тиодигликоле заменить гидроксильные группы на атомы хлора то будет получен иприт:

Из окиси этилена и аммиака получают этаноламины:

При щелочном катализе не симметричный оксиран атакуется по наименее замещенному атому углерода:

окись пропилена

1-этокси-2-пропанол

При кислотном катализе не симметричный оксиран атакуется по наиболее замещенному атому углерода:

(27)

2-метил-1,2-эпоксипропан 2-метокси-2-метил-1-пропанол

В протонированном эпоксиде более разветвленный атом углерода несет более положительный заряд, чем менее замещенный.

Этиленгликоль, реагируя с окисью этилена превращается в диэтиленгли-коль, триэтиленгликоль и т.д. до полимера:

При добавлении к окиси этилена следов воды образуется полимер:

Аналогичным образом окись этилена реагирует со спиртами:

(28)

Целлозольвы далее, могут реагировать еще с одной молекулой окиси этилена давая карбитолы:

(26)

Взаимодействие оксиранов с магнийорганическими соединениями следует рассматривать как бимолекулярное нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода оксирана под действием карбаниона металлоорганического соединения.


Оксирановый цикл раскрывается также под действием диалкилкупратов, причем замещение происходит при наименее замещенном атоме углерода:


(27)


Нет нужной работы в каталоге?

Сделайте индивидуальный заказ на нашем сервисе. Там эксперты помогают с учебой без посредников Разместите задание – сайт бесплатно отправит его исполнителя, и они предложат цены.

Цены ниже, чем в агентствах и у конкурентов

Вы работаете с экспертами напрямую. Поэтому стоимость работ приятно вас удивит

Бесплатные доработки и консультации

Исполнитель внесет нужные правки в работу по вашему требованию без доплат. Корректировки в максимально короткие сроки

Гарантируем возврат

Если работа вас не устроит – мы вернем 100% суммы заказа

Техподдержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры всегда на связи и оперативно решат любую проблему

Строгий отбор экспертов

К работе допускаются только проверенные специалисты с высшим образованием. Проверяем диплом на оценки «хорошо» и «отлично»

1 000 +
Новых работ ежедневно
computer

Требуются доработки?
Они включены в стоимость работы

Работы выполняют эксперты в своём деле. Они ценят свою репутацию, поэтому результат выполненной работы гарантирован

avatar
Математика
История
Экономика
icon
147618
рейтинг
icon
3129
работ сдано
icon
1352
отзывов
avatar
Математика
Физика
История
icon
142374
рейтинг
icon
5881
работ сдано
icon
2654
отзывов
avatar
Химия
Экономика
Биология
icon
95355
рейтинг
icon
2031
работ сдано
icon
1273
отзывов
avatar
Высшая математика
Информатика
Геодезия
icon
62710
рейтинг
icon
1046
работ сдано
icon
598
отзывов
Отзывы студентов о нашей работе
54 221 оценка star star star star star
среднее 4.9 из 5
МГТУ
Татьяна молодец. Это у меня просто преподаватель попался,редкостная дура.
star star star star star
ЮУрГУ
Получила отлично за выполненную Ириной работу у очень придирчивого препода
star star star star star
ЛГТУ
Отличный исполнитель. Все время на связи, все просьбы по доработки от преподавателя быстро...
star star star star star

Последние размещённые задания

Ежедневно эксперты готовы работать над 1000 заданиями. Контролируйте процесс написания работы в режиме онлайн

Отредактировать Курсовую работу

Курсовая, Планирование численности персонала по категориям, экономика, менеджмент

Срок сдачи к 19 сент.

только что

Совокупность преступлений: понятие, признаки и виды. 35 страниц

Курсовая, уголовное право

Срок сдачи к 20 сент.

3 минуты назад

«Основы технологии производства и ремонта автомобилей»

Курсовая, «Основы технологии производства и ремонта автомобилей»

Срок сдачи к 24 сент.

3 минуты назад

по дисциплине «Технологические процессы технического обслуживания автомобилей»

Курсовая, по дисциплине «Технологические процессы технического обслуживания автомобилей»

Срок сдачи к 24 сент.

5 минут назад

выполнить задание

Контрольная, технологии веб разработки

Срок сдачи к 30 сент.

6 минут назад

Анализ финансово-хозяйственной деятелтрости на умпо

Курсовая, анализ финансово-хозяйственной деятельности

Срок сдачи к 21 сент.

7 минут назад

выполнить задание

Контрольная, технологии веб разработки

Срок сдачи к 30 сент.

8 минут назад

Тест дистанционно по предмету «Банковское»

Тест дистанционно, Банковское

Срок сдачи к 25 сент.

8 минут назад

реферат на тему Георгиевская церковь

Реферат, История

Срок сдачи к 18 сент.

8 минут назад

Оценка и управление стоимостью предприятия (бизнеса) умпо

Курсовая, Оценка и управление стоимостью предприятия (бизнеса)

Срок сдачи к 21 сент.

8 минут назад

выполнить задания

Контрольная, технология веб разработки

Срок сдачи к 30 сент.

9 минут назад

Решить задания только под 9 номером

Контрольная, Высшая математика

Срок сдачи к 27 сент.

9 минут назад

Сравнительный анализ электро технологий упрочнения стали изделий...

Доклад, электроника и электротехника

Срок сдачи к 19 сент.

9 минут назад

Задача

Решение задач, Исполнительное производство

Срок сдачи к 18 сент.

10 минут назад

1.5.2 1.5.3

Решение задач, ТОЭ

Срок сдачи к 18 сент.

10 минут назад

Написать диссертацию

Магистерская диссертация, Юриспруденция

Срок сдачи к 27 сент.

10 минут назад

Решить 10 задач из практической работы №1, вариант 21

Решение задач, Расчёт центровки и загрузки воздушных судов

Срок сдачи к 30 сент.

11 минут назад

Тема: выбор и расчет муфт

Лабораторная, детали машин

Срок сдачи к 21 сент.

11 минут назад
planes planes
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

Размещенные на сайт контрольные, курсовые и иные категории работ (далее — Работы) и их содержимое предназначены исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении Работ и их содержимого принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие в связи с использованием Работ и их содержимого.

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Свежую базу РГСР», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно