Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Реальная база готовых
студенческих работ

Узнайте стоимость индивидуальной работы!

Вы нашли то, что искали?

Вы нашли то, что искали?

Да, спасибо!

0%

Нет, пока не нашел

0%

Узнайте стоимость индивидуальной работы

это быстро и бесплатно

Получите скидку

Оформите заказ сейчас и получите скидку 100 руб.!


Альфа-метилстирол

Тип Реферат
Предмет Химия
Просмотров
1397
Размер файла
111 б
Поделиться

Ознакомительный фрагмент работы:

Альфа-метилстирол

1. Физ. св-ва

a-Метилстирол (изопренилбензол), С6Н5С(СН3)=СН2 – подвижная бесцветная жидкость с резким спецефическим запахом; т.кип. 165,38оС, т. пл. -23,14оС, d20 0,9106 г/см3, nD 1,5386, уд. теплоемкость 0,49 кал/(г . оС), теплота испарения 96,66 ккал/моль, теплота полимеризации 8,4 ккал/моль, энтропия полимеризации -26 кал/(моль. оС), критическое давление 43,2 кгс/см2 , критическая температура 384оС, критическая плотность 0,307 г/см3. Растворимость a-метилстирола в воде 0,01% по обьему, воды в a-метилстироле – 0,056%, смешивается в любых соотношениях с ацетоном , СCl4, бензолом, н-гептаном, и этанолом. Поверхностное натяжение при 25оС 32,8 дин/см; динамическая вязкость при 20оС 0,940 мн . сек/м2; температура вспышки 58оС. По физиологическому действию близок к стиролу; ПДК 5мг/м3.

2. Строение молекул, анализ распределения электронной плотности.

Углеродный скелет молекулы a-метилстирола лежит в плоскости бензольного кольца

Устойчивость повышается за счет энергии сопряжения бензольного кольца и двойной связи. Для a-метилстирола можно записать три резонансные структуры

Видно, что бензольное кольцо здесь имеет повышенную электронную плотность по сравнению с незамещенным бензолом. Соответственно винильный фрагмент молекулы a-метилстирола обеднен электронной платностью по сравнению с обычной двойной связью. Эффект делокализации делает p-электроны двойной связи менее доступными для электрофилов. Напротив p-орбиталь бензола становится более доступной для электрофилов. Можно прогнозировать снижение реакционной способности в реакциях типа АЕ по двойной связи и увеличение реакционной способности в реакциях SE бензольного кольца.

3. Химические свойства.

В общих чертах химия a-метилстирола, связана с распределением p-электронной плотности. Метильная группа в сколько-нибудь заметной степени не изменяет p-систему стирола, поскольку не обладает мезомерным эффектом. Следовательно можно ожидать близкое сходство реакционной способности a-метилстирола и стирола. При хранении a-метилстирол на воздухе окисляется до ацетохинона и формальдегида. Практическое значение имеют реакции полимеризации.

4. Реакции полимеризации, полимеры.

a-Метилстирол самопроизвольно не полимеризуется; с кислородом образует перекиси; гидрохинон, сера и др. ингибируют его окисление. При радикальной полимеризации образует димеры или низкомолекулярные олигомеры, но сополимеризуестя со стиролом и др. ненасыщенными мономерами; А=0,98, П=-1 ,27(константы Алфея и Прайса).

a-Метилстирол может быть подвергнут радикальной полимеризации.

При радикальной полимеризации образует димеры и низкомолекулярные олигомеры, при низких температурах под действием катализаторов ионного характера(Na-нафталин, C4H9Li, эфираты BF3, калий и др. щелочные металлы), радиационного или УФ-облучения – гомополимеры достаточно высокой молю массы и различной стереорегулярности. Радикальная полимеризация осуществляется, прежде всего, непрерывными методами в массе или в растворителях, а также методом периодической суспензионной полимеризации. Легко сополимеризуется со стиролом, бутадиеном, акрилониртилом и др. ненасыщенными мономерами. Используют a-метилстирол как сомономер в производстве сополимера со стиролом (САМ), некоторых сортов АБС-пластиков, обладающих более высокой теплоустойчивостью, чем полистирол, и бутадиен-стирольных каучуков. Полимер a-метилстирола используют для совмещения с ПВХ и др. полимерами с целью повышения их теплостойкости. Полиметилстирол получаемый такими методами используется для производства предметов широкого потребления, игрушек, упаковочных материалов и др. целей.

a-метилстирол полимеризуется согласно анионному механизму, например, под действием амида натрия:

Зарождение цепи:

Рост цепи:

Обрыв цепи:

5. Получение

В промышленности a-метилстирол в получают в основном двумя способами:

1. Алкилирование бензола пропиленом, с последующим дегидрированием кумола на палладиево-никелевых катализаторах в присутствии перегретого.

2. Автоокислением кумола до гидроперекиси, с последующим разложеним под действием минеральных кислот гидроперекиси до диметилфенилкарбинола, и дегидратацией последнего.

В качестве побочного продукта a-метилстирол образуется при производстве фенола и ацетона; из продуктов реакции его выделяют и очищают ректификацией до степени чистоты 99,5%.

В различной литературе можно встретить несколько методик лабораторного получения a-метилстирола, которые не принципиально не различаются между собой. Основаны они на реакции реактивов Гриньяра с ацетоном. При этом карбонильный атом углерода образует новую связь С-С с бензольным кольцом, в то время как элеткроположительная группа –MgBr, образует связь с более электоотрицательным (по сравнению с углеродом бензольного кольца) атомом кислорода. Соответственно разрывается p-связь СО. Образуется фенил-изо-пропилат магний бромид. Последний гидролизуется в кислой или щелочной средах до диметилфенилкарбинола, который в свою очередь дегидратируется до конечного продукта.

Мне предстояло использовать одну из таких методик для получения. К эфирному раствору ~0,3 моль фенилмагнийбромида, полученному по обычной методике, я постепенно прилил при перемешивании 36 г ацетона. Далее кипятил смесь 1 час с обратным холодильником и после охлаждения вылил в смесь 200 г льда, 10 г NH4Cl и 450 мл 2н. р-а HCl. Органический слой я слил, а водный экстрагировал эфиром 2 раза. Объединил органический слой и эфирные вытяжки, промыл 50 мл 2н. р-а Na2S2O3 для удаления HCl, затем водой, и сушил над прокаленным К2СО3. Затем я отогнал эфир, а остаток перегнял в вакууме. Выход составил 15 г(60% от указанного в методике), n = 1,5245(1,5260-спр.). Полученный диметилфенилкарбинол я смешал с 30 мл уксусного ангидрида и кипятил смесь 1 час с обратным холодильником, затем остудил и вылил в 300 мл воды. Органический слой отделил, водный проэкстрагировал 2 раза эфиром. Органику соединил и промыл водой до нейтральной реакции. Затем просушил над безводным МgSO4, и перегнал в вакууме. Выход a-метилстирола составил 9 г (75% от указанного в методике) n = 1,5230(1,5350-спр.). В известной степени нечистый продукт получился в силу отсутствия колбы Фаворского. По методике из 15 г диметилфенилкарбинола, должно получатся 7 г a-метилстирола. Значит получился продукт чистоты как максимум 77,77%.

Список литературы

Энциклопедия полимеров M.:1977

Краткая химическая энциклопедия М.: 1965

Органическая химия З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане М.: 1979

Ресурсы Internet


Нет нужной работы в каталоге?

Сделайте индивидуальный заказ на нашем сервисе. Там эксперты помогают с учебой без посредников Разместите задание – сайт бесплатно отправит его исполнителя, и они предложат цены.

Цены ниже, чем в агентствах и у конкурентов

Вы работаете с экспертами напрямую. Поэтому стоимость работ приятно вас удивит

Бесплатные доработки и консультации

Исполнитель внесет нужные правки в работу по вашему требованию без доплат. Корректировки в максимально короткие сроки

Гарантируем возврат

Если работа вас не устроит – мы вернем 100% суммы заказа

Техподдержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры всегда на связи и оперативно решат любую проблему

Строгий отбор экспертов

К работе допускаются только проверенные специалисты с высшим образованием. Проверяем диплом на оценки «хорошо» и «отлично»

1 000 +
Новых работ ежедневно
computer

Требуются доработки?
Они включены в стоимость работы

Работы выполняют эксперты в своём деле. Они ценят свою репутацию, поэтому результат выполненной работы гарантирован

avatar
Математика
История
Экономика
icon
142645
рейтинг
icon
3069
работ сдано
icon
1329
отзывов
avatar
Математика
Физика
История
icon
140338
рейтинг
icon
5849
работ сдано
icon
2647
отзывов
avatar
Химия
Экономика
Биология
icon
94648
рейтинг
icon
2019
работ сдано
icon
1266
отзывов
avatar
Высшая математика
Информатика
Геодезия
icon
62710
рейтинг
icon
1046
работ сдано
icon
598
отзывов
Отзывы студентов о нашей работе
52 911 оценок star star star star star
среднее 4.9 из 5
игу
работа выполнена качественно, а самое главное быстро. всё требования были выполнены
star star star star star
ФЭК
Прекрасная Татьяна, выполнила все быстро, профессионально и раньше срока!!! Очень рекомендую 👌
star star star star star
Санкт-Петербургский государственный архитектурно-строительный университет
Выполнено быстро, качественно, преподаватель оценил по высшему баллу. Рекомендую.
star star star star star

Последние размещённые задания

Ежедневно эксперты готовы работать над 1000 заданиями. Контролируйте процесс написания работы в режиме онлайн

Сделать 15 вариант из методички

Решение задач, Математический анализ

Срок сдачи к 5 июня

только что

Моделирование бизнес-процессов операторов связи

Другое, Проектирование и эксплуатация систем связи

Срок сдачи к 17 июня

только что

Написать реферат

Реферат, Физика

Срок сдачи к 29 мая

только что
только что

Написать реферат с 70 процентами антиплагиата. Требования указала в файле.

Реферат, Юридическая аргументация

Срок сдачи к 28 мая

только что

Анализ главного героя одного из сериалов на выбор

Контрольная, Психоанализ

Срок сдачи к 31 мая

1 минуту назад

Современные концепции управления персоналом

Курсовая, Основы управления персоналом

Срок сдачи к 10 июня

1 минуту назад

решить задачу

Решение задач, Бухгалтерский учет в страховых организациях

Срок сдачи к 29 мая

1 минуту назад
1 минуту назад

Расчетно-аналитическая работа

Другое, Диджитализация, финтех и инновации в финансовых институтах

Срок сдачи к 9 июня

1 минуту назад

Решить задачи

Решение задач, Статистика

Срок сдачи к 29 мая

2 минуты назад

Тема Патриотическое воспитание школьников в учебно-воспитательном...

Курсовая, Педагогика и психология

Срок сдачи к 2 июня

2 минуты назад

написать реферат

Реферат, «Реконструкция зданий, сооружений и застройки»

Срок сдачи к 31 мая

2 минуты назад

Стилизовать текст

Другое, История русского литературного языка

Срок сдачи к 27 мая

2 минуты назад

4 задачи

Курсовая, Внутризаводские и электротехнические комплексы и системы

Срок сдачи к 7 июня

3 минуты назад

Часть работы уже написана, есть содержание, 1 и 2 главы

Диплом, государственное и муниципальное управление

Срок сдачи к 6 июня

3 минуты назад

Написание курсовой работы строго по методтички

Курсовая, анализ финансово-хозяйственной деятельности

Срок сдачи к 13 июня

3 минуты назад
3 минуты назад
planes planes
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

Размещенные на сайт контрольные, курсовые и иные категории работ (далее — Работы) и их содержимое предназначены исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении Работ и их содержимого принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие в связи с использованием Работ и их содержимого.

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Свежую базу РГСР», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно