Лабораторная и задание

Опыт 11.5. ОКИСЛЕНИЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА ГИДРОКСИДОМ ДИАММИНСЕРЕБРА

При использовании в качестве окислителя гидроксида диамминсеребра на стенках пробирки появляется блестящий налет, поэтому эту реакцию называют реакцией серебряного зеркала. Она служит качественной пробой для обнаружения альдегидной группы.

В пробирку поместите по 1 капле 5% раствора нитрата серебра (8) и 10% раствора гидроксида натрия (2). К полученному бурому осадку добавьте по каплям 10% водный раствор аммиака (5). После полного растворения осадка прибавьте 2 капли формалина (44) и осторожно нагрейте.

ВОПРОСЫ

1. Какие изменения наблюдаются в пробирке после нагревания?
2. Напишите схему реакции серебряного зеркала для формальдегида.
3. Можно ли использовать как качественную пробу реакцию серебряного зеркала для кетонов?

• Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусного альдегида с этиламином. По какому механизму она протекает?
• Напишите уравнение реакции восстановления формальдегида.
• Напишите уравнение реакции взаимодействия диметилкетона (ацетона) с синильной кислотой HCN в щелочной среде. Опишите механизм.
• Напишите уравнение реакции последовательного получения полуацеталя и диэтилацеталя уксусного альдегида. Объясните роль катализатора.
• Напишите уравнение реакции восстановления метилэтилкетона. Укажите восстанавливающий агент.
• Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетальдегида с метиловым спиртом. Опишите механизм на стадии получения полуацеталя с использованием кислого катализатора. Объясните его роль.
• Напишите уравнение реакции взаимодействия бензальдегида с этиламином. По какому механизму она протекает?
• Напишите уравнение реакции гидратации хлоруксусного альдегида (хлораля). Почему его гидрат устойчив и какое он имеет медицинское значение?

Опыт 11.3. ОТКРЫТИЕ АЦЕТОНА ПУТЕМ ПЕРЕВОДА ЕГО В ИОДОФОРМ

В пробирку поместите 1 каплю раствора иода в иодиде калия (9) и прибавьте почти до исчезновения окрашивания по каплям 10 % раствор гидроксида натрия (2). К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона (45). При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом.

ВОПРОСЫ

1. Напишите схему реакции образования иодоформа.
2. Какие структурные фрагменты должны содержаться в молекуле соединения, обнаруживаемого с помощью иодоформной пробы?
3. Возможно ли обнаружить этанол с помощью иодоформной пробы?

ОПЫТ 11.6. ОКИСЛЕНИЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА И АЦЕТОНА ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II)

Ацетон — жидкость с характерным запахом, т. кип. 56 °C — хороший растворитель, широко применяющийся в химико-фармацевтической промышленности. Ацетон относится к кетоновым телам, появляющимся в моче больных сахарным диабетом, а также при нарушениях обмена веществ.

Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 5 капель 10 % раствора гидроксида натрия (2) и воды, добавьте по 1 капле 2 % раствора сульфата меди(II) (12). К выпавшему осадку гидроксида меди(II) прибавьте в 1-ю пробирку 3 капли формалина (44), а во 2-ю — 3 капли ацетона (45). Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает сначала желтую окраску, затем — красную и, если пробирка была чистая, то на ее стенках может выделиться металлическая медь (медное зеркало). Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди.

Схема превращений меди:
Cu(OH)2 -> CuOH -> Cu2O -> Cu
Cu(OH)2 - Голубая окраска
CuOH - Желтая окраска
Cu2O - Красная окраска
Cu - Металлическая медь

ВОПРОСЫ

1. Наблюдается ли выпадение осадка во 2-й пробирке?
2. Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди(II).
3. Сравните способность к окислению формальдегида и ацетона на основании экспериментальных наблюдений.

Опыт 11.7. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНАЯ РЕАКЦИЯ ФОРМАЛЬДЕГИДА

Формалин, т. е. 40 % водный раствор формальдегида, имеет резкий запах. Формалин ядовит! Он вызывает ожоги слизистых оболочек и кожи. Применяется для консервации анатомических препаратов.

В пробирку поместите 2–3 капли формалина (44), добавьте 1 каплю 0,2 % раствора индикатора метилового красного (16). Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды.

ВОПРОСЫ

1. Почему водный раствор формальдегида имеет кислую реакцию?
2. Напишите уравнение окислительно-восстановительной реакции формальдегида.
3. Какой реагент является окислителем в данной реакции?