Строение, свойства, методы синтеза и практическое применение илидов фосфора, азота, мышьяка, сурьмы и серы

Введение

Илиды фосфора, азота, мышьяка, сурьмы и серы представляют собой уникальный класс соединений, играющих ключевую роль в современной химии. Эти соединения, характеризующиеся наличием поляризованной связи между гетероатомом (P, N, As, Sb, S) и углеродом, обладают исключительной реакционной способностью, что делает их незаменимыми в органическом синтезе. Илиды фосфора, в частности, стали важнейшими реагентами в реакциях Витига, позволившими совершить прорыв в синтезе сложных олефинов. В последние десятилетия область применения илидов значительно расширилась. Согласно исследованиям О.А. Реутова, илиды азота нашли применение в синтезе гетероциклических соединений, а илиды серы - в создании новых материалов с особыми электронными свойствами. Особый интерес представляют малоизученные илиды мышьяка и сурьмы, потенциал которых, еще не раскрыт полностью. Несмотря на значительное количество исследований, посвященных илидам, многие аспекты их химии требуют дополнительного изучения. В частности, недостаточно систематизированы данные о сравнительной реакционной способности илидов различных элементов, слабо освещены современные методы их получения, особенно с использованием каталитических подходов. Также стоит сделать акценты на изучении механизмов реакций с участием илидов серы, которые могут открыть новые перспективы в органическом синтезе.

Цель и задачи исследования:

Основной целью данной работы является комплексное изучение строения, свойств, методов синтеза и практического применения илидов фосфора, азота, мышьяка, сурьмы и серы. Для достижения этой цели поставлены следующие задачи:

1. Провести сравнительный анализ электронного строения и физико-химических свойств илидов изучаемых элементов;
2. Систематизировать современные методы синтеза илидов, уделив особое внимание каталитическим и стереоселективным подходам;
3. Исследовать механизмы ключевых реакций с участием илидов и их зависимость от природы гетероатома;
4. Проанализировать области практического применения илидов в органическом синтезе, фармацевтике и материаловедении.
    

   Библиографический список

    

5. Марч Дж. Органическая химия : пер. с англ. / Джерри Марч; под ред. Н. С. Зефирова. — Москва : Мир, 1987. — Т. 1-4. — 3600 с.
6. Разуваев, Г. А. Фосфорорганические соединения / Г. А. Разуваев. — Москва : Химия, 1971. — 392 с.
7. Smith, A. B. Thermodynamic Properties of Phosphorus Ylides: Experimental and Computational Study / A. B. Smith, C. D. Johnson // Journal of Physical Chemistry A. — 2015. — Vol. 119, № 20.
8. Kolodiazhnyi, O. I. Phosphorus Ylides: Chemistry and Application in Organic Synthesis / O. I. Kolodiazhnyi. — 1st ed. — Weinheim : Wiley-VCH, 1999. — xviii, 382 pp.
9. Дядченко, В. П. Методы олефинирования в органической химии : учебное пособие / В. П. Дядченко, Г. В. Латышев, А. Н. Андресюк ; Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Химический факультет, Кафедра органической химии. — Москва : Изд-во Моск. ун-та, 2023. — 250 с.
10. M. Schlosser, B. Schaub, J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, p. 5821
11. F. Mari, P. K. Lahti, W. E. McEwen, Heteroat. Chem., 1991, v.2, p. 265; F. Mari, P. K.
12. Lahti, W. E. McEwen, J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, p. 813
13. Padwa, Albert; Pearson, William H.; Harwood, L. M.; Vickers, R. J. (2003). "Chapter 3. Azomethine Ylides". Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products. Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs. Vol. 59. pp. 
14. Колдхэм, Иэн; Хафтон, Ричард (2005). «Реакция внутримолекулярного диполярного циклоприсоединения азометиновых ульмидов». Химические обзоры. 105 (7): 2765–2809.
15. Huisgen, Rolf; Scheer, Wolfgang; Huber, Helmut. "Stereospecific Conversion of cis-trans Isomeric Aziridines to Open-Chain Azomethine Ylides" — 1967, 234 pp.
16. Huisgen, Rolf; Scheer, Wolfgang; Huber, Helmut (1967). "Stereospecific Conversion of cis-trans Isomeric Aziridines to Open-Chain Azomethine Ylides". (ttps://en.m.wikipedia.org/wiki/Journal_of_the_American_Chemical_Society) — 1967,  1753–1755 pp.
17. Huie, Edward "Intramolecular [3+2]cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines". Journal of Organic Chemistry — 1983 : 2994–2997 pp.
18. Padwa, Albert; Gingrich, Henry L.; Lim, Richard (1982). "Regiochemistry of intramolecular munchnone cycloadditions: preparative and mechanistic implications". Journal of Organic Chemistry — 1982 : 2447–2456 pp.
19. Zhang, Xumu; Raghunath, Malati; Gao, Wenzhong (2005). "Cu(I)-Catalyzed Highly Exo-selective and Enantioselective [3+2]Cycloaddition of Azomethine Ylides with Acrylates". Organic Letters. — 2005 : 4241–4244 pp.
20. Nierengarten, Jean-François (2002). "An unexpected Diels–Alder reaction on the fullerene core rather than an expected 1,3-dipolar cycloaddition". Chem. Commun. (7): 712–713.
21. Snider, B. B.; Ahn, Y.; O'Hare, S. M. (2001). "Total synthesis of (±)-martinellic acid". Organic Letters. 3 (26): 4217–4220.
22. Williams, Robert (2003). "Concise, Asymmetric Total Synthesis of Spirotryprostatin A". Organic Letters. 5 (17): 3135–3137.
23. Ryan, John H. (2011). "1,3-Dipolar cycloaddition-decarboxylation reactions of an azomethine ylide with isatoic anhydrides: formation of novel benzodiazepinones". Organic Letters. 13 (3): 486–489.
24. Джонсон А., Химия илидов. Перевод с английского В.А. Калявина, Изд. Мир, 1969 г., 400 стр.
25. Лакеев А.С. Кетостабилизированные имидозамещенные илиды серы. Получением свойства и использование в синтезе азотсодержащих полициклических соединений — Уфа: 2008 — 49 с.