Синтез витаминов группы К

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………….   3

1. ОБЩАЯ ЧАСТЬ

1.1. Характеристика витамина К ……………………………..………..5

1.1.1. История открытия……………………………………………...…6

1.1.2.  Химическое строение……………………………………………8

1.1.3. Физико — химические свойства…………………………………11

1.2. Специфичность строения

1.2.1 Гомовитамины и активитамины К…………………………....…..13

1.2.2 Биохимические функции……………………………………….....16

2. БИОСИНТЕЗ ВИТАМИНА К

2.1. Общие вопросы……………………………………………………..19

2.2. Методы синтеза витаминов группы К и выбор

рационального метода для производства………………………………20

3. ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ………………………………….…..27

3.1. Синтез 2-метил-1,4-нафтохинона (метинона)

3.1.1 Технологическая схема производства……………………..……..27

3.2. Синтез викасола из метинона и бисульфита натрия….…………..29

         4.Материальный баланс…………………………………………………30

         5.  Технологическая аппаратура производства…………………………37

         6. Основные санитарные и экологические требования к производству………………………………………………………………..…..45

        СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ……………………………………………..….48

ВВЕДЕНИЕ

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, абсолютно необходимые для нормальной жизнедеятельности организмов. Являются незаменимыми веществами, так как за исключением никотиновой кислоты они не синтезируются организмом человека и поступают главным образом в составе продуктов питания. Некоторые витамины могут продуцироваться нормальной микрофлорой кишечника. В отличии от всех других жизненно важных пищевых веществ (незаменимых аминокислот, полиненасыщенных жирных кислот и т.д.) витамины не обладают пластическими свойствами и не используются организмом в качестве источника энергии. Участвуя в разнообразных химических превращениях, они оказывают регулирующее влияние на обмен веществ и тем самым обеспечивают нормальное течение практически всех биохимических и физиологических процессов в организме.

Витамины обладают высокой биологической активностью и требуются организму в очень небольшом количестве, соответствующем физиологической потребности, которая варьирует в пределах от нескольких микрограммов до нескольких десятков миллиграммов. Потребность в каждом конкретном витамине также подвержена колебаниям, обусловленным действием различных факторов, которые учитываются в рекомендуемых нормах потребления витаминов, подвергающихся периодическому уточнению и пересмотру.

 Витамин К( витамин коагуляции, антигеморрагический витамин) - это группа нескольких веществ. Он необходим для синтеза в печени активных форм протромбина и других факторов свертывания крови при лечении антибиотиками и препаратами, влияющими на микрофлору кишечника. Здоровый организм вырабатывает витамин К₂ сам. Витамин К продуцируется микрофлорой кишечника и поступает с пищевыми продуктами

Цель курсовой работы – поиск рационального способа синтеза витамина К, позволяющего повысить содержание витамина К в сушеном продукте ферментации и до минимума сократить потери витамина К во время переработки.

Задачи курсовой работы:

• охарактеризовать целевой продукт (химическое строение, биохимические, физико-химические свойства);
• выбрать наиболее подходящий вариант синтеза витаминов

группы К;

• описать основные  этапы получения витаминов группы К ;
• описать технологическуюсхему производства;
• рассчитать материальный баланс;
• описать основное оборудование;
   

  СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

• D a m Н., Biochem. Z., 1929, 215, 475; 1930, 220, 158.
• D a m Н., Nature, 1934, 133, 909.
•  S c h 6 n Е., Nature, 1935, 35, 653; Biochem., 3., 1936, 38, 890.
• Н i r с h т а п п R., Encyclopedia of Chemical Technology, New Jork, 1955, 14, 858.
• Р ы с с С. М. Витамины. Л., медгиз, 1955, с. 272.
• Ciba Foundation Symposium оп Quirrorres in ElectT011 transport, London, 1961.
• A s а п о А., В г о d i e А., Biochem., Biophys. Res. Соттип., 1963, 16, 423.
• D a l l a m R., Ј. Н а т М Arch. Biochem., 1964, 105, 630.
• К у д р я ш о в Б. А. Витамины, их физиологическое и биохимическое значение. Моск. общество испытат. природы, 1953, с. 49.
• К у д р я ш о в Б. А. — «ДАН СССР», 1948, 60, с. 1469.
• П а л л а д и н А. В. — «ДАН СССР», 1943, 41, 85, 258.
• Витамин К и его практическое применение (ред. А. Гессен), Главвитаминпром,
• л., 1953, с. 28.
• О Ь s t e r Е., Н. Н о т п., Zschr. ges. Hyg., 1956, 5.
• Ш и л о в П. И., Я к о в л е в Т. Н. Основы клинической витаминологии. М., «Медицина», 1964,-с. 130.
• D a m Н., К а т г е г Р. и др., Helv. Chim. Acta., 1939, 22, 310.
• D о i s y Е. и др. Ј. дт. Chem. soc., 1939, 61, 1295.
• A 1 m q u i s t Н. , k l o s e А. Там же, 1939, 61, 2557.
• D o i s y Е., и др. там же, 1939, 61, 2558.
• ь. там же, 1939, 61, 2559.
• 19а. Фирма «Ниссей сэйфун». Японск. пат. 20702, 1967; Битамин, 1968, 37, 1, 132.
• A n s b a c h e r S. F e r n h o l z Е. Ј. Ат. Chem. Soc., 1939, 61, 1924.
• B a c h e r Р., В о 1 е у А., S h o n k С., Anal. Chem., 1954, 26, 1146.
• I е г О. и др., Норре — Seylers Z. physiol. Chem., 1953, 295, 290.
• М a r t i n s С., Angew. Chem., 1961, 73, 597.
• Idem., Schweiz. med. Wschr., 1963, 93, 1264.
• E w i n g Т, T o m k i n s Е, К а т т О., Ј. ВТ. Chem., 1943, 147, 233.
• Sebrell W., R., The Vitamins, Academic Press, N. Ј., 1954, 2, 388.
• E w i n g D., V a n d e n b e l t 1., Катт О., Ј. Biol. Chem., 1939, 131, 345.
• M o r t o n R. , E a r l a m W., Ј. Chem. Soc., 1941 159.
• B i n k l e y S., М с К е е R. и др., Ј. ВТ. Chem., 1940, 133, 721.
• С а г т а с К М., м о о г е М., B a l i s М., Ј. Ап. Chem. soc., 1950, 72, 844 31. В а  К е т В., Davies Т. и др., Ј. дт. Chem. soc., 1942, 64, 1096.
• M c C o rq u o d a l e Т, C h e n e y L. и др., Ј. Biol. Chem., 1939, 131, 357.
• I s l е т- О. пат. США 2325681, 3/VIII, 1943; С. А., 1944, 38, 1077.
• B i n k l e y S., D o i s y Е. и др. , Ј. дт. Chem. soc., 1939, 61, 2558.
• H i r s c h m a rr n R. , M i l l e r R. , W e n d l e r N., Ј. А т. Chem. Soc., 1954, 76, 4592.
• О., D o e b e l К., Helv. Chim. Acta., 1954, 37, 225.
• Г и р ш м а н Р. Ф. Витамин К. — В сб.: «Витамины. Пищевая промышленность за рубежом», М., Пищепромиздат, 1956, № 2, с. 98—124.
• К о з л о в Э. И., Я н о т о в с к и й М. Ц., С а м о х в а л о в Г. И. Синтез трансгераниллинолоола. — ЖОХ, 1964, т. 34, с. 2748—51 с ил.
• К о з л о в Э. И. Синтез витаминов k2/15, К2/20 и их 1-ацилоксиэфиров. дицннская промышленность СССР», 1965, № 4, с. 16—21 с ил.
• К о з л о в Э. И., С а м о х в а л о в Г. И. Синтез нафтохроманолов витаминов К2/20, k2/15 и их производных. — ЖОХ, 1966, т. 36, с. 2120—24 с ил.
• К о з л о в Э. И., О б о л ь н и к о в а Е. А., С а м о х в а л о в Г. И. Окисление 6-хроманолов витаминов k2/15 и К2/20 кислородом воздуха. — ЖОХ, 1967, т. 37, с. 544—46 с ил.
• Я н о т о в с к и й М., К о з л о в Э., Обольни кова Е. , Вол кова О. С а м о х в а л о в Г., «ДАН СССР», 1968, 179, 3,733.
• S m i t h L., W e b s t e r 1., Ј. дт. Chem. soc., 1937, 59, 662.
• с е R., С аг б. пат. США, 2331725, 12/Х, 1943.
• F i e s e r L., Ј. ВТ. Chem., 1940, 133, 391.
• V e l d s t z a Н., W i a r d i Р., Res. trav. chim. , 1943, 62, 75.
• японский пат. ЛЬ 162647, 8/III, 1944; С. А., 1948, 42, 4201.
• L., СЛ а гц Е., Ј. дт. Chem. soc., 2043.
• F i e s e r L., O x f o r d А., Ј. дт. Chem. soc., 1942, 64, 2060.
• F i e s e r L., T i s h l e r М., W e n d l e r н., Ј. Ап. Chem. soc.,1940, 62, 2861.
• П а л л а д и н А. В., Ш м у к А. А. — В сб.: «Технологические инструкции по производству витаминов», М., Пищепромиздат, 1943, с. 107.