Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Реальная база готовых
студенческих работ

Узнайте стоимость индивидуальной работы!

Вы нашли то, что искали?

Вы нашли то, что искали?

Да, спасибо!

0%

Нет, пока не нашел

0%

Узнайте стоимость индивидуальной работы

это быстро и бесплатно

Получите скидку

Оформите заказ сейчас и получите скидку 100 руб.!


Реакции фенолов

Тип Реферат
Предмет Химия
Просмотров
553
Размер файла
137 б
Поделиться

Ознакомительный фрагмент работы:

Реакции фенолов

Фенолы могут реагировать как по гидроксильной группе, так и по бензольному кольцу.

1. Реакции по гидроксильной группе

Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:

(22)

Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:

(23)

Фенетол

(24)

Анизол


Алкилирование фенолов галогенуглеводородами или диметилсульфатом в щелочной среде представляет собой модификацию реакции Вильямсона. По реакции алкилирования фенолов хлоруксусной кислотой получают такие гербициды как 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д).

(25)

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)

и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т).

(26)

2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т)

Исходный 2,4,5-трихлорфенол получают по схеме:

(27)

1,2,4,5- Тетрахлорфенол 2,4,5-трихлорфеноксид натрия 2,4,5-трихлорфенол

При перегреве на стадии получения 2,4,5-трихлорфенола вместо него может образовываться очень токсичный 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин:

(28)

2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин

Фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты. По этой причи-не они в отличие от спиртов не вступают в реакцию этерификации. Для получения сложных эфиров фенолов используют хлорангидриды и ангидриды кислот:

(29)

Фенилацетат

(30)

Дифенилкарбонат

Упр.17. Тимол (3-гидрокси-4-изопропилтолуол) содержится в тимьяне и используется в качестве антисептика средней силы в зубных пастах и жидкостях для полоскания рта. Его получают алкилированием по Фриделю – Крафтсу

м-крезола 2-пропанолом в присутствии серной кислоты. Напишите эту реакцию.

2. Замещение в кольцо

Оксигруппа фенола очень сильно активирует ароматическое кольцо по отношению к реакциям электрофильного замещения. В качестве промежуточных соединений вероятнее всего образуются оксониевые ионы:

При проведении реакции электрофильного замещения в случае фенолов необходимо применять специальные меры для того, чтобы предотвратить полизамещение и окисление.

3. Нитрование

Фенол нитруется гораздо легче бензола. При действии на него концентриро-ванной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Пикриновая кислота

Наличие в ядре трех нитрогрупп резко увеличивает кислотность фенольной группы. Пикриновая кислота является, в отличие от фенола, уже довольно сильной кислотой. Наличие трех нитрогрупп делает пикриновую кислоту взрывчатой, она используется для приготовления мелинита. Для получения мононитрофенолов необходимо использовать разбавленную азотную кислоту и проводить реакцию при низких температурах:

Получается смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Эта смесь легко разделяется благодаря тому, что только о-изомер обладает летучестью с водяным паром. Большая летучесть о-нитрофенола объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи, в то время как в случае

п-нитрофенола возникает межмолекулярная водородная связь.

4. Сульфирование

Сульфирование фенола осуществляется очень легко и приводит к образованию в зависимости от температуры преимущественно орто- или пара-фенолсульфокислот:

5. Галогенирование

Высокая реакционная способность фенола приводит к тому, что даже при его обработке бромной водой происходит замещение трех атомов водорода:

(31)

Для получения монобромфенола необходимо принимать специальные меры.

(32)

п-Бромфенол

Упр.18. На 0.94 г фенола действуют небольшим избытком бромной воды. Какой продукт и в каком количестве при этом образуется?

6. Реакция Кольбе

Диоксид углерода присоединяется к феноксиду натрия по реакции Кольбе, представляющей собой реакцию электрофильного замещения, в которой электрофилом является диоксид углерода

(33)

Фенол Феноксид натрия Салицилат натрия Салициловая кислота

Механизм:

(М 5)

Действием на салициловую кислоту уксусного ангидрида получают аспирин:

(34)

Ацетилсалициловая кислота


Если оба орто-положения заняты, то замещение проходит по пара-положению:

(35)

Реакция проходит по следующему механизму :

(М 6)

7. Конденсация с карбонилсожержащими соединениями

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислоты образуется фенолформальдегидная смола:

(36)

Фенолформальдегидная смола

Конденсацией фенола с ацетоном в кислой среде получают 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан, получивший промышленное название бисфенол А:

(37)

Бисфенол А

2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан

ди(4-оксифенил)диметилметан

Обработкой бисфенола А фосгеном в пиридине получают лексан:

(38)

Лексан

В парисутствии серной кислоты или хлорида цинка фенол конденсируется с фталевым ангидридом с образованием фенолфталеина:

(39)

Фталевый ангидрид Фенолфталеин

При сплавлении фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка происходит аналогичная реакция и образуется флуоресцеин:

(40)

Резорцин Флуоресцеин

Упр.19. Изобразите схему конденсации фенола с формальдегидом. Какое практическое значение имеет эта реакция?

8. Перегруппировка Кляйзена

Фенолы вступают в реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол:

(41)

Этот же продукт образуется и при нагревании аллилфенилового эфира в результате внутримолекулярной реакции называемой перегруппировкой Кляйзена:


(42)

Аллилфениловый эфир 2-Аллилфенол

Реакция

(43)

Проходит по следующему механизму:

(44)

Перегруппировка Кляйзена происходит также и при нагревании аллилвинилового эфира или 3,3-диметил-1,5-гексадиена:

(45)

Аллилвиниловый эфир 4-Пентеналь

(46)

3,3-Диметил- 2-Метил-2,6-

1,5-гексадиен гексадиен

Известны и другие реакции этого типа, например, Реакция Дильса-Альдера. Их называют перициклическими реакциями.


Нет нужной работы в каталоге?

Сделайте индивидуальный заказ на нашем сервисе. Там эксперты помогают с учебой без посредников Разместите задание – сайт бесплатно отправит его исполнителя, и они предложат цены.

Цены ниже, чем в агентствах и у конкурентов

Вы работаете с экспертами напрямую. Поэтому стоимость работ приятно вас удивит

Бесплатные доработки и консультации

Исполнитель внесет нужные правки в работу по вашему требованию без доплат. Корректировки в максимально короткие сроки

Гарантируем возврат

Если работа вас не устроит – мы вернем 100% суммы заказа

Техподдержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры всегда на связи и оперативно решат любую проблему

Строгий отбор экспертов

К работе допускаются только проверенные специалисты с высшим образованием. Проверяем диплом на оценки «хорошо» и «отлично»

1 000 +
Новых работ ежедневно
computer

Требуются доработки?
Они включены в стоимость работы

Работы выполняют эксперты в своём деле. Они ценят свою репутацию, поэтому результат выполненной работы гарантирован

avatar
Математика
История
Экономика
icon
147618
рейтинг
icon
3129
работ сдано
icon
1352
отзывов
avatar
Математика
Физика
История
icon
142374
рейтинг
icon
5881
работ сдано
icon
2654
отзывов
avatar
Химия
Экономика
Биология
icon
95355
рейтинг
icon
2031
работ сдано
icon
1273
отзывов
avatar
Высшая математика
Информатика
Геодезия
icon
62710
рейтинг
icon
1046
работ сдано
icon
598
отзывов
Отзывы студентов о нашей работе
54 221 оценка star star star star star
среднее 4.9 из 5
МГТУ
Татьяна молодец. Это у меня просто преподаватель попался,редкостная дура.
star star star star star
ЮУрГУ
Получила отлично за выполненную Ириной работу у очень придирчивого препода
star star star star star
ЛГТУ
Отличный исполнитель. Все время на связи, все просьбы по доработки от преподавателя быстро...
star star star star star

Последние размещённые задания

Ежедневно эксперты готовы работать над 1000 заданиями. Контролируйте процесс написания работы в режиме онлайн

Отредактировать Курсовую работу

Курсовая, Планирование численности персонала по категориям, экономика, менеджмент

Срок сдачи к 19 сент.

только что

Совокупность преступлений: понятие, признаки и виды. 35 страниц

Курсовая, уголовное право

Срок сдачи к 20 сент.

3 минуты назад

«Основы технологии производства и ремонта автомобилей»

Курсовая, «Основы технологии производства и ремонта автомобилей»

Срок сдачи к 24 сент.

3 минуты назад

по дисциплине «Технологические процессы технического обслуживания автомобилей»

Курсовая, по дисциплине «Технологические процессы технического обслуживания автомобилей»

Срок сдачи к 24 сент.

5 минут назад

выполнить задание

Контрольная, технологии веб разработки

Срок сдачи к 30 сент.

6 минут назад

Анализ финансово-хозяйственной деятелтрости на умпо

Курсовая, анализ финансово-хозяйственной деятельности

Срок сдачи к 21 сент.

7 минут назад

выполнить задание

Контрольная, технологии веб разработки

Срок сдачи к 30 сент.

8 минут назад

Тест дистанционно по предмету «Банковское»

Тест дистанционно, Банковское

Срок сдачи к 25 сент.

8 минут назад

реферат на тему Георгиевская церковь

Реферат, История

Срок сдачи к 18 сент.

8 минут назад

Оценка и управление стоимостью предприятия (бизнеса) умпо

Курсовая, Оценка и управление стоимостью предприятия (бизнеса)

Срок сдачи к 21 сент.

8 минут назад

выполнить задания

Контрольная, технология веб разработки

Срок сдачи к 30 сент.

9 минут назад

Решить задания только под 9 номером

Контрольная, Высшая математика

Срок сдачи к 27 сент.

9 минут назад

Сравнительный анализ электро технологий упрочнения стали изделий...

Доклад, электроника и электротехника

Срок сдачи к 19 сент.

9 минут назад

Задача

Решение задач, Исполнительное производство

Срок сдачи к 18 сент.

10 минут назад

1.5.2 1.5.3

Решение задач, ТОЭ

Срок сдачи к 18 сент.

10 минут назад

Написать диссертацию

Магистерская диссертация, Юриспруденция

Срок сдачи к 27 сент.

10 минут назад

Решить 10 задач из практической работы №1, вариант 21

Решение задач, Расчёт центровки и загрузки воздушных судов

Срок сдачи к 30 сент.

11 минут назад

Тема: выбор и расчет муфт

Лабораторная, детали машин

Срок сдачи к 21 сент.

11 минут назад
planes planes
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

Размещенные на сайт контрольные, курсовые и иные категории работ (далее — Работы) и их содержимое предназначены исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении Работ и их содержимого принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие в связи с использованием Работ и их содержимого.

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Свежую базу РГСР», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно